L’itinerario si apre con la lettura storico-artistica ed insieme liturgico-catechetica di dipinti e oggetti, che testimoniano la spiritualità e la devozione di un’epoca, quella del medioevo. Sono qui esposti i segni dell’autorità vescovile attraverso preziosi manufatti databili al XIII-XIV secolo, che esprimono antichi valori simbolici e formali, ripresi dalla tradizione del romanico europeo. La mitria ed il pastorale, per tradizione appartenuti al Beato Mainardo (1056-1088) vescovo di Urbino, sono eccezionali testimonianze della perizia tecnica nella lavorazione di filati, smalti, avorio e decifrando i simboli che recano, possono essere letti come segni tangibili della Chiesa nel mondo. Riferibile alla personalità artistica del Maestro di Bellpuig (attivo metà XIV secolo) è la tavola raffigurante Madonna del Latte, probabile cimasa di una struttura originaria ben più complessa. La presenza del pittore catalano, nel territorio di Urbino e del Montefeltro, testimonia come, in una delle stagioni più feconde per l’arte europea, al seguito delle merci, circolassero gli uomini e le idee, portatori di valori culturali da condividere.

Il piccolo Crocifisso ligneo e la tavoletta a fondo oro raffigurante la Crocifissione entrambi ascrivibili agli inizi del XV secolo testimoniano la devozione personale accompagnata dall’immagine sacra; l’uno, appartenente ad un terziario francescano, mostra esiti formali poveri, l’altra, di nobile committenza, si presenta come oggetto prezioso, nella materia come nella resa stilistica. Alla tradizione delle grandi croci dipinte per le absidi delle chiese, appartiene il Crocifisso di Antonio di Agostino da Fabriano (doc. 1447-1489), pittore che ripercorre artisticamente la strada di questo antico strumento di pietà universale.